這是一首典型的賞梅詞作，借不同時期的賞梅感愛寫出了詞人個人的心路歷程：少年的歡樂，中年的幽怨，晚年的滄落，在詞中都約略可見。詞意含蓄蘊藉，感情悲切哀婉，以賞梅寄寓自己的今苦之感和永國之憂，感慨深沉。

上闋回憶往昔賞梅生活，分為兩層。“年年雪里，常插梅花醉 。”這兩句抓住富有特征的生活細節生動地再現了詞人早年賞梅的情景和興致，表現出少女的純真 、歡樂和閑適。她早年寫下的詠梅詞《漁家傲》中有句云 ：“雪里已知春信至，寒梅點綴瓊枝膩⋯⋯共賞金尊沉綠蟻，莫辭醉，此花不與群花比 。”可作為“年年雪里，常插梅花醉”的注腳。接下來“挼盡梅花無好意 ，贏得滿衣清淚”兩句，心緒顯然不同，雖然梅枝在手，卻無好心情去賞玩，只是漫不經心地揉搓著。賞梅原本為的是排遣心頭的憂傷，可是本來心情就不好，到頭來不僅憂傷沒有消除，反倒觸景生情，激起更深的傷感，落得個“滿衣清淚 ”。花還是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人傷心落淚呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉倆相得，生活美滿幸福。但是，時常發生的短暫離別使她識盡離愁別苦。在婚后六、七年的時間里，李趙兩家相繼罹禍，緊接著就開始了長期的“屏居鄉里”的生活。生活的坎坷使她屢處憂患，飽嘗人世的艱辛。當年那種賞梅的雅興大減。這兩句寫的就是詞人婚后的這段生活，表現的是一種百無聊賴、憂傷怨恨的情緒。

上闋四句回憶了作者兩個生活階段賞梅時的又一不同情景和心情。

下闋以“今年”兩字領起，同上闋的“年年”相對 。往年是“常插梅花醉”；即使是“挼盡梅花無好意”的時候，也多半為的是離別相思。眼前卻截然不同了，“今年海角天涯，蕭蕭兩鬢生華”，這里面包含著幾多辛酸和哀愁。詞人南渡后，特別是丈夫去世后更是顛沛流離，淪落漂零。生活的折磨使詞人很快變得憔悴蒼老，頭發稀疏，兩鬢花白。如今雖然賞梅季節又到，可是哪里還有心思去插梅呢？而且看來晚上要刮大風，將難以晴夜賞梅了。而且一夜風霜，明朝梅花就要凋零敗落，即使想看也看不成了 。“看取晚來風勢，故應難看梅花”一句還寄托著詞人對國事的憂懷。這里的“風勢”既是自然的“風勢”也是政治的“風勢”，即“國勢”，寄寓著作者為國勢衰頹而擔憂的心緒 。“梅花”以比美好事物，“難看梅花”，則是指國家的遭難 ，而且頗有經受不住之勢。在這種情況下 ，她哪里還有賞梅的閑情逸致呢！身世之苦、國家之難揉合在一起，詞的思想境界為之升華。這首詞依次描寫作者在少年、中年和晚年三個不同的生活階段中賞梅的不同情致 ：少年時賞梅醉酒、中年時對梅重淚和晚年時無心賞梅 ，運用對比手法，物態人事雙關，表現出詞人生活的巨變，著重寫作者晚漂零凄之境和國破家亡之悲，真切感人。