此詞無題序。據(jù)詞中“行參玉節(jié)征鞍”、“吟倦西湖風(fēng)月，去年北塞關(guān)山”及“歸來依舊，酒社詩壇”等語來推測(cè)，詞是在杭州為送別詩社友人使金而寫的。而史達(dá)祖有“陪節(jié)欲行留別社友”的《龍吟曲》，《絕妙好詞箋》注云：“按梅溪曾陪使臣至金，故有此詞。”兩詞合參，知其間必有關(guān)系。高詞中尚有《齊天樂·中秋夜懷梅溪》和《八歸·重陽前二日懷梅溪》兩篇，正作于史達(dá)祖出使期間。（史詞題有“中秋宿真定驛”、“九月七日定興道中 ”等。）則史達(dá)祖出行前有詞留別包括高觀國在內(nèi)的詩社朋友，高亦作詞相送，正是在情理之中。全詞通過詞人送友人史達(dá)祖出使和想象出使后的情景，表現(xiàn)了作者對(duì)天下大事的關(guān)心，對(duì)友人的期望，詞中流露的感情是積極向上的。寫作手法采用虛虛實(shí)實(shí) ，虛實(shí)結(jié)合的手法，上片以寫實(shí)為主，下片以寫虛為主。他在敘事抒情，寫景議論時(shí)基本上采用直筆，以真情實(shí)感貫穿首尾，家國之情，摯友之誼均溶入其中，所以讀起來令人耳目一新。
關(guān)于史達(dá)祖此行背景，《 四庫全書總目提要》卷一九九謂“ 必李壁使金之時(shí)，（韓）侂胄遣之隨行覘國”，那就是寧宗開禧元年（1205 ）六月“遣李壁賀金主生辰 ”（《宋史·寧宗紀(jì)》）那一次。金章宗完顏璟生辰名“ 天壽節(jié)”，在九月一日。南宋六月遣使，七月出發(fā)。詞首云“旆拂西風(fēng)”，正是此時(shí)。次句“客應(yīng)星漢”，“星漢”即天河、銀河。客到天河有一段傳說。張華《博物志》說：有個(gè)居住海邊的人，年年八月見海上有浮槎（木筏）去來，從不失期，他便乘槎而去，到達(dá)天河 ，與河邊牽牛人問答，又如期而歸。后嚴(yán)君平以為這是“ 客星犯牽牛宿”。又《荊楚歲時(shí)記》說此事，亦引《 博物志》，作張騫奉漢武帝命出使西域，尋找黃河源頭，乘槎經(jīng)月，至天河。兩說在人到天河之后的細(xì)節(jié)大同小異，而開頭的人物與事由不同，卻稱同出于一書，“蓋古書傳本多異”（余嘉錫《四庫提要辨證》“荊楚歲時(shí)記”條說）。杜甫《秋興八首》“ 奉使虛隨八月槎 ”詩句把兩者統(tǒng)一起來了，既采一說的“ 八月槎 ”，又采另一說的張騫“奉使”（杜《秋日夔府詠懷 》“查上似張騫”句同此典故）。高觀國詞此句也是巧妙地利用這一傳說，既點(diǎn)明史達(dá)祖的“奉使”，也暗以“八月槎 ”切合宋金每年定期互派使節(jié)作經(jīng)月之行，向?qū)Ψ阶ＹR皇帝生辰，按時(shí)去、按時(shí)歸的事，寫得典雅有情致 。“ 行參玉節(jié)征鞍”。“玉節(jié)”，信物之一種，見《周禮·地官·掌節(jié)》。古代使臣持節(jié)以行。這句是說行將參加使節(jié)團(tuán)啟行。一“參 ”字體現(xiàn)史達(dá)祖的“陪節(jié)”身分。“行”字是副詞，表將發(fā)未發(fā)之時(shí)。開頭三句把友人參加出使即將出發(fā)的時(shí)間、事由點(diǎn)出，與史詞題中“陪節(jié)欲行”四字相合。以下就進(jìn)一步展開關(guān)于友人此行的平鋪直敘。“緩帶輕裘，爭(zhēng)看盛世衣冠”，先寫儀表服飾。“緩帶輕裘 ”，見得風(fēng)度儒雅，也暗示其未著官服，不是有官職的正式使者身分。“盛世衣冠 ”，顯示上國威儀；南宋雖屬偏安之局，立國也近百年，維持東南的繁榮，在作者看來，宜可稱為“盛世”。“爭(zhēng)看”二字，說的不僅是出發(fā)時(shí)路上行人，連進(jìn)入金鏡以后漢族百姓思宋的心情也包攝在內(nèi)了。“ 吟倦西湖風(fēng)月，去看北國關(guān)山 ”，再體會(huì)友人此行心理。上句切此前同社觴詠事 ，下句切當(dāng)下陪節(jié)使金事。所謂“吟倦”，是暫時(shí)放下在西湖吟風(fēng)弄月的詞筆，去看北國關(guān)山。下句承上“吟”字的余波，在“看”之中當(dāng)包括有所見、有所感而亦有所詠；字面上省略掉了，這意思還是可以摸得著的。“ 過離宮禾黍，故壘煙塵，有淚應(yīng)彈”三句，也約略透露了有“吟”字的一脈貫通。此行所歷關(guān)山中，有北宋舊日的大片領(lǐng)土，包括故都汴京（也是友人史達(dá)祖的故鄉(xiāng) ），還有早割于契丹而為金所承襲的燕云故地，出使所經(jīng) ，知當(dāng)有感而出涕。《詩·王風(fēng)·黍離 》序云：“周大夫行役至于宗周，過故宗廟宮室，盡為禾黍，閔周室之顛覆，彷徨不忍去，而作是詩也。”《黍離 》之詩表達(dá)了南宋人的共同心聲，也是這三句詞的出典。其中“彼黍離離 ，彼稷之穗，行邁靡靡，中心如醉 ”，又是史達(dá)祖《龍吟曲·陪節(jié)欲行留別社友》詞中“休吟稷穗”句所本。高、史兩詞說到一塊兒去了，這也是兩詞唱和關(guān)系之一證。上片由友人之出使，預(yù)想其一路上的見聞感慨，場(chǎng)景過度自然，筆調(diào)跌宕起伏，感情反差甚大，南方與北國的鮮明對(duì)比，產(chǎn)生強(qiáng)烈的藝術(shù)感染力。一結(jié)又似住未住，有力地聯(lián)結(jié)了上片，又巧妙地引發(fā)了下片。
下片繼續(xù)設(shè)想友人出使金國后的種種情景，突出其才略的表現(xiàn)。“ 文章俊偉，穎露囊錐，名動(dòng)萬里呼韓”，這是外露的 。史達(dá)祖有雄才大略，能文章，只因未中進(jìn)士，不能由正途入仕，屈身僚吏，這是作者所熟知的。此番陪節(jié)使金，也算是囊錐出頭（用《史記·平原君列傳》所記毛遂語 ）。西漢時(shí)匈奴有呼韓邪單于，此借指金主。中朝杰出人物其聲名為異國所知的，如《新唐書·李揆傳》所載，揆為入蕃會(huì)盟使，至蕃，酋長曰：“ 聞唐有第一人李揆，公是否？”這是以政事見知的 。蘇轍《 奉使契丹寄子瞻 》詩云：“誰將家集過幽都，每被行人問大蘇。莫把文章動(dòng)蠻貊，恐妨談笑臥江湖 。”這是以文章見知的。高觀國詞中亦寓此意，因?yàn)槭浅曩?zèng)之作，故不免有很大的夸張成分，這樣的恭維舊時(shí)是不以為怪的。下面“知素有、平戎手段，小試何難”，這是內(nèi)藏的。李壁一行，名為“賀金主生辰 ”，實(shí)則是去深入金國摸底。葉紹翁《四朝聞見錄》載 ：開禧初，韓侂胄欲興兵伐金，遣張嗣古覘敵（張出使在嘉泰四年即公元1204 年，亦賀天壽節(jié) ）；張還報(bào)，大不合韓的要求，再于此年遣李壁。派他的親信史達(dá)祖同行，用意是很顯然的。韓侂胄的北伐意圖 ，在南宋都城內(nèi)部都是公開的秘密，其遣李壁，和史之陪節(jié)同行，高觀國恐怕也是知底細(xì)的，所以用到了“平戎手段，小試何難”的語言。了解了出使的背景，對(duì)于這兩句詞的真切合義就更有所體會(huì)。這也是作者對(duì)于友人此行的鼓勵(lì)。如果說，上面這五句是駿馬飛馳，激情迸發(fā)，那么下面的“情寄”兩句則是按轡徐行，含情脈脈。分別后人雖兩地，情結(jié)一心，愿借書信往還，以互訴相思。寄梅用陸凱自江南寄梅花詣長安與范曄事，夢(mèng)雁本梁簡(jiǎn)文帝《賦得隴坻雁初飛》詩末韻“ 相思不得反 ，且寄別書歸”。梅與雁，既刻畫南北物態(tài)特點(diǎn)，又形容兩地路途遙隔，音信難通。這里作者以慢節(jié)奏抒情對(duì)應(yīng)前面的急旋律言志，形成抑揚(yáng)頓挫之妙筆 ，結(jié)構(gòu)上顯得張弛疾徐，跌宕多姿，并與開頭的送行呼應(yīng)。最后三句，針對(duì)史達(dá)祖詞末韻“ 看歸來 ，幾許吳霜染鬢，驗(yàn)愁多少”，而殷切寄語，祝愿友人出使成功，歸來后與從前一樣，詩酒共聚，將上片之“吟倦西湖風(fēng)月”意思再作兜轉(zhuǎn)，用筆不懈。