這首詞寫(xiě)貧士失職之悲，卻巧妙地把一個(gè)歌樓商女的飄零身世打并其中，加以映襯烘托 ，筆極曲折，意極凄怨，纏綿悱惻，哀感無(wú)端。此詞可與白居易詩(shī)《琵琶行》并讀，兩者雖立意和主旨都有所不同，但失意文人與淪落商女的情節(jié)模式極為相似。
此詞的寫(xiě)作背景，據(jù)張世南《游宦紀(jì)聞》稱(chēng)：“嘗于友人張正子處，見(jiàn)改之（劉過(guò)字）親筆詞一卷，云：‘壬子秋 ，予求牒四明，嘗賦《賀新郎》與一老娼。至今天下與禁中皆歌之 。江西人來(lái)，以為鄧南秀詞，非也。”壬子為宋光宗紹熙三年（1192），當(dāng)時(shí)劉過(guò)已三十九歲。這年秋天，他去寧波（四明）參加選拔舉人的牒試，又遭黜落。失意中邂逅了一位半老徐娘式的商女。一種“同是天涯淪落人”的滄桑感，使他們的心接近了。于是寫(xiě)下了這首著名的《賀新郎》相贈(zèng)。
“老去”三句，起筆斬絕 ，將一種黯然的心境，劈頭點(diǎn)出，直貫篇末。卓文君慧眼識(shí)英才，與司馬相如結(jié)成美眷，本是文壇的佳話。現(xiàn)在卻用來(lái)與形容他們的窮途邂逅，除了某種惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的還是自嘲和悲涼吧。一個(gè)“倦”字包含了多少挫折與酸辛呵 。“說(shuō)似”猶“說(shuō)與”，即“與說(shuō)”。同她說(shuō)到今天的落魄 ，怎樣才能排遣掉胸中的郁悶?zāi)兀?/p>
文士失職感，英雄失路之悲，于此盡現(xiàn) 。“衣袂”二句逆插而入，以虛間實(shí) ，引入一段帝京往事的回憶。
劉過(guò)自孝宗淳熙十三年（1186）離家赴試已快七年，這期間他曾應(yīng)試求仕，也曾伏闕上書(shū)，幾年奔走，一事無(wú)成。臨安都城，留在他記憶里的不過(guò)是一身塵垢和在衣袂上的殘紅而已。“香紅尚軟”，借指當(dāng)年倚紅偎翠、秦樓楚館的冶游生活句子香艷。可是一經(jīng)“京塵 ”的鋪墊 ，就變得凄艷入骨 。句中連用“ 曾”、“空”、“尚”三個(gè)虛字轉(zhuǎn)折提頓，筆勢(shì)峭折而意有余悲了 。劉過(guò)是一個(gè)以天下為己任的志士 ，他同那種“名士無(wú)家多好色”的浪漫文人是不同的。他混跡青樓，是為了排解和麻痹那種“報(bào)國(guó)有心 ，請(qǐng)纓無(wú)路”的痛苦 ，在紅巾翠袖的撫慰中得到些許人生的溫暖。
其實(shí)，他何曾有過(guò)真正的歡悅呢？“彼此”句小作館結(jié)，如今一個(gè)是應(yīng)舉無(wú)成的青衫士子，一個(gè)是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失敗者和失意者。此時(shí)相對(duì) ，怎能不令人腸斷魂消？“一枕”四句實(shí)情實(shí)境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室內(nèi)是搖曳的如豆青燈。兩個(gè)苦命人就這樣在一起相濡以沫！
過(guò)片四句緊承前結(jié)的詞意，將“初見(jiàn)”時(shí)的居處情態(tài)用瑣筆描出。“樓低不放珠簾卷”（不放，不讓之意 ），珠簾不卷，恐人窺視也。一個(gè)“低”字見(jiàn)出樓居之寒傖來(lái) 。“晚妝”，本是展示女性美的重要手段，對(duì)于以色事人的商女來(lái)說(shuō)，更要以此邀寵。可是詞里的女主人竟是黛眉狼藉，淚痕滿(mǎn)面，這不是在風(fēng)月場(chǎng)中的賣(mài)笑，而是在同病相憐時(shí)傾訴破碎的心聲 。“人道”三句，層層筆勢(shì)曲折，層層推進(jìn)。人們說(shuō)飲酒可以澆愁，可是酒力太小，奈何不得這深重的愁苦。“愁深酒淺”四字重逾千斤，讓人深味那不盡的哀愁。那么 ，怎么辦呢？“但托意焦琴紈扇”，就是作者為自己所開(kāi)列的解脫之方。他試圖從歷史和哲理的角度去尋取慰藉和超脫。“焦琴”，即“焦尾琴 ”，喻指良材之被毀棄。《后漢書(shū)·蔡邕傳》：“吳人有燒桐以爨者。邕聞火烈之聲，知其為良木，因請(qǐng)而裁為琴，果有美音，其尾猶焦 。”“紈扇”，指恩愛(ài)之易斷絕。班婕妤被譖，退處長(zhǎng)信宮，賦詩(shī)以自訴哀衷。中有“新裂齊紈素”、“裁成合歡扇”、“棄捐篋笥中，恩情中道絕”之語(yǔ)。作者用這兩個(gè)典故自比，生動(dòng)貼切，抒發(fā)自己懷才不遇 ，報(bào)國(guó)無(wú)門(mén)的悲慨。“莫鼓”二句從白居易《琵琶行》中化出。謫宦九江的青衫司馬與淪為商婦的長(zhǎng)安故倡，在一個(gè)偶然的機(jī)會(huì)里相遇。他們同是天涯淪落人 ，自然容易引起共鳴，喚起溫柔的憐憫來(lái)。
劉過(guò)此時(shí)的處境與白相似 ，這樣用典真如天造地設(shè)，精當(dāng)無(wú)比。歇拍兩句“云萬(wàn)疊 ，寸心遠(yuǎn)”，于凄咽中翻出激昂的異響。這是借萬(wàn)疊之云山，抒寸心之積郁，一種將身許國(guó)的壯懷遠(yuǎn)抱都于此六字中汩汩流出，情景融會(huì)，意象深遠(yuǎn)，是非常精彩的結(jié)筆。真正的志士永遠(yuǎn)不會(huì)屈從于冷酷的現(xiàn)實(shí)，他在溫柔中得到片刻的撫慰后，將繼續(xù)奮發(fā)前行，去實(shí)現(xiàn)他澄清四海、匡復(fù)天下的理想。