宋孝宗淳熙十六年（1189）春，杜叔高從浙江金華到江西上饒探訪作者，作者作此詞送別。題云“用前韻 ”，乃用作者前不久寄陳亮同調詞韻。杜叔高是一位很有才氣的詩人，陳亮曾在《復杜仲高書》中稱其詩“如干戈森立，有吞虎食牛之氣，而左右發春妍以輝映于其間 ”。只因鼓吹抗金，故遭到主和派的猜忌，雖有報國之心，但亦無請纓之路。作者愛其才華，更愛其人品，詞中蘊含著的深情厚意即能反映出來。

上闋頭句至“毛發 ”數句盛贊叔高詩作之奇美。頭句“ 細把君詩說 ”，足見非常愛重。因為愛之深，所以說之細?！盎杏嘁簟⑩x天浩蕩，洞庭膠葛”，言杜詩氣勢磅礴，讀之恍如聽到傳說中天帝和黃帝的樂工們在廣闊曠遠的宇宙間演奏的樂章的余韻，動人心魂。

“千丈陰崖塵不到，惟有層冰積雪。乍一見、寒生毛發“乃熔裁唐人李咸用《覽友生古風》詩“一卷冰雪言，清泠泠心骨”語意，言杜詩風骨清峻，讀之宛若望見塵土都不到的高崖之上的冰雪 ，不禁毛發生寒。如此說詩，不但說得很細，而且說得極美，比喻新穎，想象奇特，既富詩情，亦有畫意。接下至“調瑟”數句哀嘆叔高的蕭索境況?！白晕艏讶硕啾∶?，對古來、一片傷心月 ”，化用蘇軾《薄命佳人》詩“自古佳人多命薄，閉門春盡楊花落”二句，以古來美婦多遭遺棄隱喻才士常有沉淪 ；“金屋冷，夜調瑟”則借漢武帝陳皇后失寵，進一步渲染了被棄的凄苦。這里純用比興，雖為造境，卻甚真切 ，藝術效果遠勝于直言。

下闋寫叔高之懷才不遇而轉及其家門昔盛今衰。

“去天尺五君家別 ”乃隱括《三秦記 》“城南韋杜，去天尺五”一語，謂長安杜氏本強宗大族，門望極其尊崇，但叔高一家卻有異于此，是然足弟五人皆有才學，但只因不善鉆營而都未有所成就 。“看乘空、魚龍慘淡，風云開合”則變化《易乾·九五》“云從龍，風從虎”之語，假托魚龍紛擾、騰飛搏斗于風云開合之中的昏慘景象，暗喻朝中群小趨炎附勢、為謀求權位而激烈競爭。一“看”字有冷眼旁觀、不勝鄙薄之意。群小瘋狂奔競，反映了朝政的黑暗腐敗。叔高兄弟不得進用，原因即在于此；北方失地不得收復，原因亦在于此。故接下乃興起神陸沉的悲慨 ：“起望衣冠神州路，白日消殘戰骨。嘆夷甫諸人清絕 ！”昔日衣冠相望的中原路上，如今唯見一片荒涼，縱橫滿地的戰骨正在白日寒光中逐漸消損。然而當國者卻只顧偏安享樂，對中原遺民早已“一切不復關念 ”（陳亮《上孝宗皇帝書》），許多官僚也“微有西晉風，作王衍阿堵等語”而“諱言恢復 ”（李心傳《建炎以來朝野雜記》乙集卷三此宋孝宗趙語 ），借以掩飾其內心的怯懦和卑劣 ?！皣@夷甫諸人清絕”即對此輩憤怒斥責。朝政如此腐敗，士大夫如引腐朽，詞人的愛國之心卻仍在激烈搏動 ：“夜半狂歌悲風起。聽錚錚、陣馬檐間鐵 。”中原未復，愁思難眠，夜半狂歌，悲風驚起，聽檐間鐵片錚錚作響，宛如千萬匹沖鋒陷陣的戰馬疾馳而過。此時詞人亦仿佛在揮戈躍馬，率領錦突騎兵奔赴疆場，他滿懷異常暢快的心情。但這只是暫時的幻覺，這幻覺一消失，那虛生的暢快也就隨之消失了，代之而來的必然是加倍的痛苦。歇拍“南共北，正分裂”便是在幻覺消失后發出的慘痛呼號。細讀此詞，乃于慰勉朋侶之中，融入憂傷時世之感，故雖為送別之作，但有悲壯之情。然而其運筆之妙，則在于“如春云浮空，卷舒起滅，隨所變態，無非可觀”（范開《稼軒詞序 》）。說詩思之深廣，則鈞天洞庭，渾涵悠遠；言詩格之清峻，則陰崖冰雪，奇峭高寒；狀境況之蕭寥，則冷月哀弦，凄涼幽怨；刺群小之奔競 ，則風云魚龍 ，紛紛擾擾；悲神州之陸沉，則寒日殘骸，慘不忍睹抒報國之激情，則神馳戰陣，鐵騎錚錚；痛山河之破碎，則聲發穿云，肝膽欲裂。凡此皆“有性情，有境界”（《人間詞話》），故獨高格而不同凡響。