這首詞是白石追懷昔日冶游，思念舊日情人之作。白石一生布衣作客，輾轉江湖，且生性多情，所以疏狂流連的韻事，亦在所不見。這在那個時代的文人學士，也是尋常之事。光陰已逝，情事已非，但詞人卻念念不忘割舍不下 ，于是“與客攜壺”，借酒澆愁有了這首《月下笛》。

姜白石作詞，多從細微處著筆，而且善于表現情景交融的特定境界。“梅花過了” ，已點出仲春的時令 ，“夜來風雨”揭示梅花過了”的原因 。接下來，描寫“幽禽”。幽禽，當指黃鶯，柳永《黃鶯兒》詞，有“幽谷暄和，黃鸝翩翩”之句，可證。稱黃鶯為幽禽 ，暗示作者心情的孤寂、幽獨。“幽禽自語。啄香心 ，度墻去”十個字，寫黃鶯的鳴叫、啄食、飛翔，都是從細微之處著筆 ，表現出騷人墨客特有的情緒，暗示了詞人清苦寂寞的情懷 。這幾句與其《慶宮春》中之“呼我盟鷗，翩翩欲下 ，背人還過木末”。各盡其妙。下面寫到春衣，更可看出作者用筆之細 。“春衣都是柔荑剪 ，尚沾惹、殘茸半縷”。柔荑，用細白柔嫩的初生茅草比喻美女的手 ，語出《詩經·碩人》“手如柔荑”。茸，即繡茸，刺繡用的絲線 。身上穿的春衣，是伊人素手親繡，這與傳為蘇東坡作的《青玉案》詞所寫的“春衫猶是 ，小蠻針線”思路相同，但姜白石的筆觸更為細膩，同是睹物思人，他卻把無限深情凝聚在春衣的細微局部上，凝聚在香澤猶存的一點點線茸兒上，而這“殘茸半縷”恰恰成為了感情的焦點 ，所以更見深度正是“于細微處見精神”。接下來，用“玉鈿”指代意中人，同時點明“朱門深閉，再見無路 ”的事實 ，而其用語則顯然是從唐人崔郊《贈去婢》詩中那“侯門一入深入海，從此蕭郎是路人”的名句化出的無限惆悵難解之情，溢于言外。過片用“凝竚”作引領，從凝神靜思之中描寫了回憶與追尋的心理活動。用“系馬垂楊，認郎鸚鵡”八個字描寫往日的冶游，寫得既生動又巧妙極見詞人靈思妙用。說它生動，是能把當日冶游的氣派神情描摹得活靈活現，系馬足見風采，認郎以示熟稔 ，說它巧妙，是在前面加上一個“但”字，就由過去轉到現在，如今只剩下垂楊和鸚鵡，從而把人去樓空、事過境遷的感慨傳達了出來。這兩句構思之精，用語之妙，寄情之深，直可與蘇軾《永遇樂》“燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕”相媲美。皆有風景不殊而精事已非的深深慨嘆。再下幾句，可以說是針對杜牧那“十年一覺揚州夢 ，贏得青樓薄幸名”《遣懷》的著名詩句所作的發揮。大夢既覺，知道“彩云”已經“飛過”，——彩云是用北宋詞人晏幾道“當時明月在，曾照彩云歸”《臨江仙》句意 ，那就不必再癡癡地回憶了。可是，對能歌善舞的“吟袖弓腰”還是難以忘懷，只得讓多情的“ 梁間燕子 ”去代為探問，——這是用李商隱“蓬萊此去無多路，青鳥殷勤為探看”句意 。可是，探問的結果卻是仍然不知下落，故而只得以自傷昔日為多情所誤，虛度少年時光結束全詞 。這“誤了人”的自傷自嘆，表面上看是自傷多情，實則更反襯出詞人的一往情深。